Un regista fallito e svogliato, Toby (Adam Driver, in questi giorni al cinema anche con BlacKkKlansman), è in Spagna per girare uno spot pubblicitario che vede come protagonista Don Chisciotte mentre va all'attacco dei mulini a vento.

Fra gli imprevisti sul set (il mulino a vento si blocca, non come le enormi pale eoliche in controcampo, probabile product placement del film) e i casini con il produttore, soprattutto per colpa della bella e porca moglie, si accorge di essere capitato a pochi chilometri del paesino dove da giovane aveva girato il film per la sua tesi di laurea dedicato proprio a Don Chisciotte.

Montato in sella alla sua moto BMW che funge all'inizio da cavallo, si reca al paesino dove scopre che il suo film ha creato non pochi disastri: nel primo baretto dove cerca di farsi riconoscere scopre di non essere bene accetto visto che la giovane figlia del proprietario grazie alle illusioni che lui gli aveva creato è partita per il successo finendo per fare la mignotta, mentre il suo attore principale (Jonathan pryce) è imprigionato in una baracca trasformata in cinema ed è convinto di essere realmente Don Chisciotte.

Ritrovato il vecchio amico, Don Chisciotte lo conduce in un'avventura assurda dove realtà e fantasia si mischiano portando il regista a trasformarsi lui stesso da Sancho Panza a Don Chischiotte e a trovare la sua Dulcinea, passando attraverso le vicende del romanzo aggiornate.

Terry Gilliam non è certo nuovo a questo genere di esperimenti visto che con o senza i Monty Python ha creato capolavori come Brazil o Monty Python and the Holy Graal.

Certo il film è stato maledetto grazie alle innumerevoli disavventure, alcune delle quali forse riproposte autobiograficamente allo stesso protagonista, e si sa che Don Chisciotte, insieme a Pinocchio (e a volte Peter Pan) ha sempre portato disastri e a profonde delusioni a chiunque abbia tentato di portarli sullo schermo e in questo caso anche Orson Welles insegna.

Il film quindi sembra riuscito a metà, o meglio, sembra fatto e concluso da un Terry Gilliam stanco e ormai svogliato come il suo protagonista, ma che deve portare a termine l'impresa. Cosa che comunque ha fatto.