Jonathan Ames (che stranamente ha lo stesso nome dell'autore della serie) è uno scrittore di medio successo (stroncato da GQ e romanzo con sole 500 copie vendute da Amazon) che viene lasciato dalla fidanzata e così decide, su consiglio della sua padrona di casa, di mettere un annuncio su Craigslist e spacciarsi per detective privato per ricominciare.

Per gli improbabili incarichi (moglie tradita, marito ricattato, skateboard e sperma rubato) si fa aiutare dal suo migliore amico Ray (Zach Galifianaks in un ruolo molto simile al suo personaggio cult della trilogia di una notte da leoni) ed è costretto a driblare il suo capo, direttore della sua rivista Edition NY (Ted Danson after Cheers, before CSI) completamente stonato (termine più volte usato nel telefilm) dedito all'alcool, al sesso e alla marjuana, perennemente in contrasto con il suo nemico giurato, il direttore di GQ.

Politicamente scorretto e volgare Bored to Death può essere visto come la risposta della HBO a Californication, peccato che meno divertente e con meno successo.

Fra i product placement presenti tutti i social: da Google a Facebook, passando per Martini e per il whisky di New Orleans: il Blanton's