Gatsby è un giovane milionario viziato a cui piace il gioco ed è pure fortunato. Studia (fra virgolette) in una modesta università americana ed è innamorato di Ashleigh bellissima ragazza di Tucson, amante del cinema, che fa la giornalista per il piccolo giornale universitario.

Un giorno lei riesce ad ottenere un'intervista  dal regista culto Roland Pollard a New York e convince il fidanzato Gatsby ad accompagnarla e a mostrarle la città.

Prendono così un Greyhound (product placement importante visto che Gatsby può permettersi qualunque tipo di lusso) e vanno a New York dove il ragazzo ha prenotato una mega suite ed ha già organizzato una serata da sogno.

Tutto procede senza intoppi fino al loro arrivo, poi la città prende il sopravvento e, mentre una si perde inseguendo vari personaggi legati al cinema, l'altro, nel tentativo di evitare i suoi parenti prima che lo coinvolgano in un noioso party, rimane a sua volta coinvolto in altrettante avventure che lo porteranno a prendere la decisione di dare una svolta alla sua vita.

Con Un giorno di pioggia a New York, Woody Allen (con il suo alter ego) torna nella sua città più amata e la rende protagonista con le sue strade, i suoi palazzi, le feste, il Metropolitan Museum,  i ristoranti e la sua pioggia. Una dichiarazione d'amore che è anche un fortissimo location placement che mette in secondo piano tutte le altre brand: dalla Coca-Cola all'hotel Plaza.

Forse il più bel film del regista degli ultimi 10 anni.